D i era digital ini teknologi digital menjadi nilai yang sangat bermanfaat untuk digunakan dalam berkomunikasi dan mengelolah pekerjaan dengan mudah. Salah satu contohnya adalah remote working, dimana pekerja dapat mengelolah pekerjaan secara jarak jauh dengan memanfaatkan teknologi atau media digital. Namun banyak pekerja di perusahaan konstruksi yang masih kurang literasi digital dalam memanfaatkan teknologinya. Khususnya pada perusahaan konstruksi perencanaan yang melibatkan banyak generasi di dalamnya. Seperti generasi Y dan generasi Baby Boomer yang masih banyak terlibat di dalam perusahaan konstruksi perencanaan. Perbedaan usia yang jauh ini diketahui berdampak pada perbedaan literasi digital dalam melakukan pekerjaanya. sehingga penelitian ini bertujuan untuk menemukan faktor-faktor yang mempengaruhi kesenjangan literasi digital antara generasi Y dan generasi Baby Boomer dalam malakukan pekerjaanya dan dapat menjembatani dua generasi tersebut dalam melakukan pekerjaanya yang melibatkan literasi digital. Metode penelitian ini menggunakan metode Eksploratori. Berdasarkan analisa data yang dilakukan dari dua perspektif generasi tersebut, keterampilan menjadi faktor paling berpengaruh terhadap kesenjangan literasi digital antara kedua generasi tersebut di perusahaan konstruksi perencanaan menurut generasi Baby Boomer. Sedangkan menurut generasi Y, cara berkomunikasi merupakan faktor terjadinya kesenjangan literasi digital antara kedua generasi tersebut di perusahaan konstruksi perencanaan. Sehingga hal ini harus segera diatasi dari kedua generasi tersebut agar dapat mengurangi atau menghilangkan kesenjangan literasi digital antara kedua generasi tersebut